昆虫新的解毒机制提示:你的杀虫剂或许无用
米团花,是喜马拉雅特有的一种唇形科植物,其叶片大量含有有毒的芳香类生物碱,因而它们很少被昆虫食草动物攻击。可最近,中国科学院昆明植物研究所活性天然产物发现与生物合成团队研究人员发现,一般的虫子避之唯恐不及的米团花,却是一种叫绿孔雀夜蛾的幼虫的“美食”。通过层层解析,研究人员也由此破解了昆虫的一种新解毒的机制。
该团队黎胜红研究组多年来致力于米团花的次生代谢产物及其生物功能研究。此前,他们已解析了引起米团花有色花蜜的新颖色素物质——脯氨酸-对苯二醌共轭体及其吸引传粉鸟类的功能,并从该植物中发现了系列骨架新颖、结构多变并具有重要防御功能的米团花烷二倍半萜类化合物,在此基础上鉴定了植物二倍半萜生物合成途径的一种关键酶,并首次揭示二倍半萜通过生物合成途径完成。
研究组的郭凯博士介绍,他们近期发现,米团花中还含有丰富的细胞毒活性芳香松香烷二萜,这是一类普遍存在于植物体中的天然产物,具有广泛的生物活性,包括许多重要的药理活性,以及显著的生态学功能。其中,芳香松香烷二萜是松香烷二萜中最大的亚类,结构中含有特征的芳香性C环,稳定性较高,毒性难于被其他生物代谢和降解,对植食性昆虫具有较强防御功能。
正是依仗强大的防御功能和毒性萜类化合物,米团花很少被植食性昆虫取食。然而,研究组经过多年观察发现,绿孔雀夜蛾幼虫能够适应米团花植物,并特异性地取食这种看似有毒的植物叶片。通过实验室培养绿孔雀夜蛾幼虫,仅饲喂米团花叶片,对其排泄物进行收集分析以及系统的化学成分研究后,他们从中发现两个具有断裂松香烷新颖骨架的二萜多烯化合物Nacnabietanins A(1)和B(2)。
他们还发现,这两种化合物极不稳定,结构测定后,在冰箱贮存过程中会很快自发降解。这两种断裂导致芳香C环开环的松香烷二萜非常罕见,这是自然界从来未有的新发现,也从未以化学合成中间体的形式被报道。研究人员推测,它们分别由米团花叶中大量存在的化合物在昆虫体内经过特殊的酶催化生成。这种将芳环裂解为末端双键的酶促代谢过程,可能正是绿孔雀夜蛾幼虫一种特殊的解毒机制。
研究结果揭示了一种新颖的昆虫对植物芳香松香烷二萜的解毒机制,也可能被其用来降解其它芳香性植物毒素,并对含有稳定苯环结构的杀虫剂产生抗性,为农业和园艺行业杀虫作出了新的提示。这一研究结果已发表在《有机化学通讯》上。
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